Khi Hong Kong được trao trả lại cho trung quốc đại lục, cũng là lúc nền điện ảnh của quốc gia này dần có sự đi xuống, trong đó không thể không kể tới sự suy thoái của nhà đài số 1 HK – TVB, những bộ phim dù vẫn được đầu tư nhưng ít nhiều đã bị ảnh hưởng bởi đại lục, đặc biệt là sau khi có sự nổi lên của siêu phẩm Hoàng Châu Cách Cách đánh dấu sự phát triển vượt bậc của điện ảnh trung quốc, đó chính là lý do buộc TVB phải đầu tư hơn nữa và Thử Thách Nghiệt Ngã chính là câu trả lời. Ra mắt năm 1999, phim quy tụ dàn diễn viên hùng hậu nhất của TVB thời điểm đó, thời lượng phim dài tới 51 tập và nó thậm chí được sản xuất 2 phần với tổng số 107 tập.
Nội dung của phim Thử Thách Nghiệt Ngã 1 khai thác những sự kiện nổi bật nhất thời bấy giờ tại Hồng Kông bao gồm kinh doanh địa ốc, chứng khoáng và kiến trúc, sau những ảnh hưởng nặng nề từ cuộc khủng hoảng tiền tệ ở châu Á. Nhân vật chính trong phim gồm 3 người Diệp Vinh Thiêm Tim (La Gia Lương), Hứa Văn Bưu Michael (Trần Cẩm Hồng) và Mã Chí Cường (Quách Tấn An) – cả 3 chơi thân với nhau từ bé, cùng lớn lên và cùng mơ ước sau này sẽ lập ra 1 công ty riêng của cả 3 người.
Tuy nhiên, những rắc rối bắt đầu ập tới khi Thiêm Tim và Văn Bưu cùng yêu một người con gái tên Sầm Dĩnh Hân Ivy (Quách Khả Doanh). Sau cùng, người chiến thắng trong việc chinh phục cô gái xinh đẹp Dĩnh Hân là Văn Bưu. Sớm dành được thắng lợi trong tình yêu, cũng như liên tục gặt hái được những thành công trong kinh doanh và tiền tài, trong khi Thiêm không chỉ thất bại trong chuyện tình cảm mà còn bị mưu hại phải vào tù, Văn Bưu lúc này dần sa chân vào con đường tội lỗi và dục vọng thấp hèn, để rồi anh đã phải trả giá đắt khi mọi thứ bắt đầu sụp đổ…
