Là bộ phim đầu tiên đánh dấu sự kết hợp cực kỳ ăn ý giữa bộ đôi diễn viên đang nổi nhất của TVB hiện nay là Miêu Kiều Vỹ và Huỳnh Tông Trạch, Thượng Hải Ngày Xưa cũng là dự án rất được đầu tư của TVB trong năm 2006 cả về bối cảnh, cảnh quay cho tới dàn diễn viên tham gia. Còn có tên gọi khác là Ân Oán Thượng Hải, Miêu Kiều Vỹ đảm nhiệm vai Nhiếp Tấn, được biết tới là một đại ca xã hội đen đã tung hoàng trong giới giang hồ trong suốt hơn 20 năm, đồng thời cũng là một người rất có tình nghĩa với đàn em. Tuy nhiên, vợ của Nhiếp Tấn là Đường Hân (Quách Thiện Ni) đã nhiều lần mong anh quy ẩn giang hồ, sau quyết định sang Thụy Sĩ sống cùng con gái là Mạn Hoa vì không muốn sống những chuỗi ngày lo âu sợ hãi. Nhiếp Tấn vì không muốn vợ thất vọng nên đã từ biệt anh em và ông chủ của mình, để cùng vợ rời khỏi Thượng Hải.
Tuy nhiên, đúng vào đêm chuẩn bị đồ đạc để sáng mai hai người cùng lên đường ra trạm xe lửa, một người anh em là Kim Đại Xuyên (Lạc Ứng Quần) đến báo tin với Nhiếp Tấn rằng vụ cướp nhà băng như dự định đã không thể thực hiện được bởi hắn đã bị thương và người này cầu xin sự giúp đỡ của Nhiếp Tấn. Là người trọng tình nghĩa lại nể tình huynh đệ, Nhiếp Tấn sau một chút chần chừ đã đồng ý thực hiện phi vụ cuối cùng này. Sau đó, Nhiếp Tấn hứa với vợ sẽ đến ga xe lửa đúng giờ, thế nhưng sự việc lại không như ý anh mong muốn.
Bi kịch ập đến khi Đường Hân vì lo lắng cho Nhiếp Tấn mà trong lúc bất cẩn đã bị tai nạn xe và qua đời. Nhiếp Tấn vô cùng hối hận và cho rằng cái chết của vợ chính là xuất phát từ việc anh tới không đúng giờ, từ đó anh quyết định rửa tay gác kiếm, đồng thời mở một tiệm bán bánh bao nhỏ có tên gọi là “tiểu long bao”. Thế nhưng, những ngày tháng yên bình của anh cũng không được kéo dài lâu bởi xung quanh anh vẫn còn nhiều kẻ phá quấy…