Trò Chơi May Rủi là một trong những bộ phim quan trọng trong sự nghiệp diễn xuất của Trương Gia Huy tại TVB, trước khi vụt sáng với Tứ Đại Tài Tử, phim đã đưa tên tuổi của anh gần hơn với khán giả trong và ngoài nước. Bối cảnh phim được lấy tại một thị trấn ở kinh thành, 2 nhân vật chính của Trò Chơi May Rủi là Dư Trung Chánh và Cố A Tỉnh, họ là đôi bạn thân từ nhỏ đến lớn nhưng tính tình thì trái ngược hoàn toàn. Tỉnh hiền lành bao nhiêu thì Trung Chánh lại quậy phá và ham mê đánh bạc bấy nhiêu.
Một ngày nọ, sau khi đánh bạc kiếm được kha khá nên Trung Chánh dẫn A Tỉnh đến lầu xanh vui chơi và ngắm gái đẹp nhưng do sơ suất mà Trung Chánh để quên tiền ở nhà. Hai anh chàng không biết mà cứ thế gọi thật nhiều món ăn đồng thời kêu bà chủ gọi những cô nương đẹp nhất ra hầu hạ mình nhưng lúc này tất cả 4 cô gái đẹp nhất đều phải hầu hạ Giang Ngọc Lân, tức mình hai anh bèn lén rình xem ai mà giàu có mà hống hách như thế. Khi lên đến nơi, hai anh mới biết Giang Ngọc Lân là một luật sư miệng mồm chanh chua và giống con gái nên hai anh chọc ghẹo là “đồ lại cái”. Giang Ngọc Lân có một người bạn gái là Tiền Bảo Nhi rất xinh đẹp, Cố A Tỉnh đã yêu cô ấy ngay lần đầu tiên gặp mặt.
Sau này, Trung Chánh mới biết thì ra kẻ hại cha anh là ba của Ngọc Lân và do 1 lần tình cờ đã anh ta biết Ngọc Lân là gái giả trai và đã vạch trần khiến cho gia đình cô bị niêm phong cửa hiệu. Lúc này, gia đình Tiền Bảo Nhi lâm vào cảnh túng thiếu, Nhi cũng không ngờ Ngọc Lân là gái và ghét Dư Trung Chánh vô cùng. Sau này hiểu được sự tình là ba của Ngọc lân không cố tình hại nên Trung Chánh phải cưới Ngọc Lân và nhập đạo để nối dỗ sự nghiệp luật sư…
