Với triết lý làm phim khác biệt, quay đến đâu nghĩ kịch bản đến đó, đạo diễn kiêm nhà biên kịch Vương Gia Vệ luôn biết cách để mang tới cho người xem những bộ phim tâm lý tình cảm lôi cuốn nhất, từ cách xây dựng nhân vật, xây dựng tình huống cho tới truyền tải thông điệp tình yêu đều hết sức thông minh giống như những gì mà Trùng Khánh Sâm Lâm từng thể hiện. Được ra mắt sau siêu phẩm A Phi Chính Truyện, vẫn là phong cách làm phim buộc người xem phải thật tập trung mới có thể hiểu được cốt truyện, Trùng Khánh Sâm Lâm đòi hỏi diễn xuất phức tạp, và những cái tên như Kim Thành Vũ, Lương Triều Vỹ, Lâm Thanh Hà và Vương Phi đều thể hiện rất tốt vai diễn của mình, góp phần quan trọng trong việc mang tới nhiều cảm xúc cho khán giả.
Trùng Khánh Sâm Lâm đưa người xem theo chân hai cảnh sát với những chuyện tình yêu khác nhau với hai người phụ nữ ở 2 bối cảnh hoàn toàn tương phản nhau, nếu như một người ở Hồng Kông thì người kia ở Cửu Long, một xảy ra ban ngày thì một xảy ra vào buổi tuổi, từ đó cũng thấy được sự tương phản về chuyển động và màu sắc. Câu chuyện đầu tiên xoay quanh viên cảnh sát số hiệu 223 tên Hà Chí Vũ (Kim Thành Vũ), anh đã chia tay với bạn gái 5 năm của mình đúng vào ngày cá tháng 4. Bởi sinh nhật của anh là đúng 1 tháng nữa nên mỗi ngày anh mua một hộp dứa với ngày hết hạn là ngày mùng 1 tháng 5 trong suôt một tháng. Đến những ngày cuối cùng, anh nhận ra mình hoặc là sẽ được nối lại với tình yêu với người cũ hoặc hộp dứa sẽ hết hạn mãi mãi.
Câu chuyện thứ 2 lại là một viên cảnh sát không tên với số hiệu 633 (Lương Triều Vỹ), anh chàng lúc này đang loay hoay với cuộc chia tay với bạn gái làm tiếp viên hàng không của mình. Anh nói chuyện với đồ nội thất trong căn hộ của mình cho đến khi anh gặp một cô gái ở một quầy ăn trưa trong khu vực, vốn đang phụ giúp cho người chú của mình là chủ của quán. Chính vì sự buồn bã đến vô hồn của anh, cùng với thói quen thường xuyên lui tới quán để ăn mà cô gái dần có cảm tình với anh, thậm chí cô nàng còn bí mật đến nhà anh để dọn dẹp và lau rửa đồ đạc, quần áo giúp anh, cho tới khi anh phát hiện ra…
